Process for the determination of alcohols and use of a device for determining alcohols

Procédé pour la détermination des alcools et utilisation d'un appareil pour la détermination des alcools

Verfahren zur Bestimmung von Alkoholen und Verwendung einer Vorrichtung zur Alkoholbestimmung

Abstract

Novel hemiacetals of the formula II <IMAGE> are described in which R' is an aliphatic or cycloaliphatic radical, Ar represents an unsubstituted or substituted mononuclear or polynuclear radical having aromatic or heteroaromatic character and, if appropriate, having non-polar, weakly polar or basic substituents and/or chromophoric groups or groups inducing fluorescence or luminescence. At least one of the substituents X<1>, X<2> and X<3>, preferably all three of the substituents mentioned, must be powerful electron-attracting substituents and are selected from the group of the fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms or nitro groups, preferably fluorine atoms. The hemiacetals are formed reversibly from the corresponding keto compounds upon contact with an alcohol of the formula R'OH, and during this reaction the absorption of light in the ultraviolet, visible or infra-red range changes, or a fluorescence or luminescence originates or is quenched. Devices containing the keto compounds act as optical sensors for the determination of the alcohols mentioned.
Es werden neue Hemiacetale der Formel II beschrieben, worin R' ein aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest ist, Ar einen unsubstitutierten oder substituierten einkernigen oder mehrkernigen Rest aromatischen oder heteroaromatischen Charakters darstellt, der allenfalls unpolare, schwach polare oder basische Substituenten trägt und/oder chromophore Gruppen aufweist, beziehungsweise Gruppen, die eine Fluoreszenz oder Lumineszenz induzieren. Mindestens einer der Substituenten X¹, X² und X³, vorzugsweise sämtliche drei der genannten Substituenten, müssen stark elektronenanziehende Substituenten sein, ausgewählt aus der Gruppe Fluoratome, Chloratome, Bromatome oder Nitrogruppen, vorzugsweise Fluoratome. Die Hemiacetale bilden sich reversibel aus den entsprechenden Ketoverbindungen bei einem Kontakt mit einem Alkohol der Formel R'OH, und bei dieser Reaktion ändert sich die Lichtabsorption im ultravioletten, sichtbaren oder infraroten Lichtbereich, oder es entsteht dabei eine Fluoreszenz oder Lumineszenz oder eine solche wird gelöscht. Vorrichtungen, welche die Ketoverbindungen enthalten, dienen als optische Sensoren zur Bestimmung der genannten Alkohole.

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Description

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Patent Citations (1)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    EP-0281829-A2September 14, 1988Willi Möller AGAdducts de composés cétoniques avec les anions d'acides oxygénés, leur procédé de préparation, leur application et composés azo cétoniques

NO-Patent Citations (2)

    Title
    ANALYTICA CHIMICA ACTA, Band 233, Nr. 1, 1. Juni 1990, Seiten 41-47, Amsterdam, NL; C. BEHRINGER et al.: "Anion selectivities of trifluoroacetophehone derivatives as neutral ionophores in solvent-polymeric membranes"
    ANALYTICAL CHEMISTRY, Band 60, Nr. 14, 15. juli 1988, Seiten 1377-1380, Washington, US; F.L. DICKERT et al.: "Substituted 3,3-diphenylphthalides as optochemical sensors for polar solvent vapors"

Cited By (1)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    EP-0928966-B1February 24, 2010Spichiger-Keller, Dr., UrsulaReactands for the determination of amines by chemical sensors